1995年，陳楚生開始愛上吉他，1997年，7月25日得到了第一把屬于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一間小酒吧彈唱。
2000年，19歲的陳楚生高中沒念完便離開老家海南的校園，去深圳開始音樂尋夢之旅，7月，開始去深圳一家酒吧彈唱，8月參加了深圳傲旗音樂制作公司同酒吧聯(lián)合舉辦的深圳本土原創(chuàng)音樂節(jié)，9月在深圳廣播電臺夏冰主持的《我唱我歌》欄目做現(xiàn)場采訪及現(xiàn)場彈唱，并且連續(xù)一周播放自己創(chuàng)作的歌曲。
2001年，參加了上海東方電視臺等18家電視臺聯(lián)合舉辦“亞洲新人大獎賽”，經(jīng)過各大賽區(qū)1000多名歌手激戰(zhàn)，20歲的陳楚生進入了選秀視野。決賽獲得了“亞洲最具潛質(zhì)新人獎”。
2002年，1月參加深圳電視臺拍攝的一部貴州扶貧愛心活動的短片，演唱這部片子的主題曲《大山的孩子》。
2003年，獲得在長沙舉行的全國PUB歌手大賽冠軍，簽約唱片公司EMI（百代唱片）。
2005年，與百代唱片和平解約，組建藍雨樂隊但只堅持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑場歌手，6月BIGBOY樂隊成立。
2007年，4月在深圳本色酒吧bigboy樂隊主唱，7月參加了快樂男聲并獲得冠軍簽約天娛傳媒，發(fā)行首支單曲《有沒有人告訴你》；11月8日發(fā)行個人EP《原來我一直都不孤單》成為2007年全國矚目的新偶像。
2009年，8月23日與天娛成功解約，9月18日攜手國際品牌NOKIA發(fā)布《奇幻之旅》，隨之在華誼兄弟影業(yè)出品的國慶獻禮片《
風聲》演唱主題曲《且聽風吟》《明天》，10月17日在南昌參加第27屆中國電影金雞獎頒獎典禮，并演唱歌曲《邊疆泉水清又清》《
遇見》，10月28日陳楚生簽約華誼兄弟。
2010年，2月4日擔任陳坤北京首場個唱表演嘉賓，4月30日擔任許巍成都演唱會表演嘉賓，5月5日于北京大學百年講堂參加電影《80’后》首映禮并演唱其主題曲《
天長地久》，5月14日擔任許巍西安演唱會表演嘉賓，6月12日于朝陽大悅城北京發(fā)布EP《綠動》，6月21日出席CCTV6電影《80’后》首映禮，為電影獻唱主題曲《天長地久》，6月27日助陣CCTV-5“豪門盛宴”，演唱歌曲《綠動》，7月9日于上海東方衛(wèi)視現(xiàn)場演唱電影《世博總動員》主題曲《男孩的夢》，8月28日擔任孫燕姿北京演唱會表演嘉賓，與孫燕姿合唱經(jīng)典曲目《開始懂了》，吉他彈唱《
某某》《有沒有人告訴你》。9月12日參加電影《
山楂樹之戀》首映，并演唱宣傳曲《山楂花》，9月26日出席CCTV-6電影《
狄仁杰之通天帝國》首映禮，并演唱主題曲《丹書鐵契》和宣傳曲《相忘于江湖》，10月16日參加第19屆金雞百花電影節(jié)頒獎典禮，并演唱《風聲》主題曲《且聽風吟》。12月16日出席電影《
非誠勿擾2》首映禮，與影片女二號安以軒獻唱宣傳曲《愛過》，12月21日攜全新影視專輯《影之傳說》在北京華誼兄弟影院舉行發(fā)布會。
2011年，3月17日出席電影《
守望者：罪惡迷途》首映禮，演唱主題曲《浮光》，3月24日出席電影《
奮斗》首映禮，5月20日于南京龍江體育館參加全國青奧知識大獎賽啟動儀式創(chuàng)作并獻唱主題曲《人生的冠軍》，8月14日以中國音樂人代表的身份應(yīng)邀參加亞洲最大夏季音樂節(jié)"日本Summersonic音樂節(jié)"，成為首位獻唱的中國歌手，激情演唱其原創(chuàng)《奇幻之旅》，11月6日在北京悠唐廣場舉行陳楚生加盟華誼兄弟后第二張原創(chuàng)大碟《癮》發(fā)布會，12月27日在北京舉辦了一場別開生面的新年圍爐音樂會，這場音樂會同時也是原創(chuàng)大碟《癮》的全國不插電首唱會。
2012年，1月楚生接連參加BTV網(wǎng)絡(luò)春晚、CCTV網(wǎng)絡(luò)春晚、BTV環(huán)球春晚，并分別獻唱新專輯中《思念一個荒廢的名字》，2月與何潔演唱電視劇《
夫妻那些事》片尾曲《經(jīng)過》，8月首部《蛻變》個人系列微電影，片中陳楚生扮演一位內(nèi)心豐富的心理醫(yī)生，該片分為四集分別有懸疑、恐怖、勵志、搞笑四大特點，對于初涉熒屏的陳楚生來說難度不小，12月31日，參加央視元旦晚會，陳楚生演唱原創(chuàng)代表作《有沒有人告訴你》，深情憂郁的演唱依舊動人心弦，唱至高潮甚至引發(fā)現(xiàn)場大合唱。
2013年，1月1日湖北衛(wèi)視跨年晚會演唱深情演繹《有沒有人告訴你》《追風箏的孩子》，1月26日北京萬事達中心（五棵松體育館）在紀念鄧麗君誕辰60周年演唱會上獻唱傾情獻唱《在水一方》《獨上西樓》，頗具意境，6月10日發(fā)行個人第三張原創(chuàng)專輯《我知道你離我不遠》。
