2000年，蔡妍憑借日本的NTV電視臺的節(jié)目《WooJjangNanJjangWooRiNaR
i》出道。之后，她作為組合BrandNewBiscuits的一員于2001年1月1日在日本首次登臺演出，那時候組合有6名成員。這個組合還包括另一位韓國歌手YunyHan。蔡妍也曾以Jinny或者JinnyLee的藝名成為組合UltraCats的一員。她使用Jinny的名字在日本發(fā)展了三年，在日本推出過三張單曲與一張專輯。
2003年，蔡妍回韓國發(fā)展，推出了首張專輯《It'sMyTime》，并于2004年12月推出第二張專輯《VirginalnessBloom》。
2005年，蔡妍推出了第三張專輯《ChaeYeon》。蔡妍連續(xù)參加了SBS的電視系列節(jié)目X-MAN和《LoveLetter》等各種類型的演出，于同年9月完成了X-Man的最后一集。
2007年，蔡妍第四張專輯回到舞臺。專輯中的風(fēng)格嘗試了很多的變化，主打歌曲是由金昌煥作詞作曲的一首舞曲，歌曲還被編為拉丁舞曲和電子音樂兩個版本。
蔡妍于2006年開拓中國內(nèi)地市場，于2007年簽約中國娛樂公司。
2009年12月8日，她于北京舉行中國內(nèi)地的首場大型演唱會。2008年，她獲得2009年東亞運(yùn)動會主辦地香港的邀請，在香港宣傳專輯期間參與演唱大會主題曲國際版《YouaretheLegend》，并參與了火炬?zhèn)鬟f以及閉幕禮演出。
2011年7月，蔡妍推出首張中文專輯《甜蜜的奇跡》。8月，蔡妍出席了沈陽旅游節(jié)開幕表演。10月，蔡妍參與節(jié)目《舞林大會》。11月，蔡妍參演年代勵志偶像劇《勝利者》，飾程蕓一角，該劇于2013年2月開播。12月31日，蔡妍獻(xiàn)唱第12屆海南島歡樂節(jié)“跨年歡樂盛典”。
2012年1月，蔡妍將作為嘉賓在央視網(wǎng)絡(luò)春晚吸中參與表演。8月，蔡妍參與錄制運(yùn)動綜藝類節(jié)目《全力以赴》。8月19日，蔡妍獻(xiàn)唱2012青島世界城市音樂節(jié)系列之“醉美靈山灣活力新膠南’大型文藝演出”，現(xiàn)場演繹《
搖擺》和《兩個人》。11月29日，蔡妍現(xiàn)身WCG2012世界總決賽現(xiàn)場。12月，蔡妍首次反串《百變大咖秀》。
2013年3月，蔡妍出演電視劇《
寒冬》。4月12日晚，她主演的電視劇《怒海情仇》開播。4月至5月，蔡妍參與的公益明星跳水真人秀《中國星跳躍》播出。6月20日，蔡妍推出單曲《你不再愛我》。7月1日，蔡妍推出《你不再愛我》的MV。9月16日，蔡妍推出歌曲《原來我一直很快樂》。10月，蔡妍參與的節(jié)目《夢想星搭檔》播出，于11月播出的節(jié)目中被淘汰。12月18日，第11屆華鼎獎全球音樂滿意度調(diào)查頒獎禮在上海舉行，蔡妍在頒獎典禮上獻(xiàn)唱了歌曲《兩個人》。圣誕節(jié)前，蔡妍和李泉聯(lián)手推出一首中文情歌《泡面的幸福》及其MV。12月30日，蔡妍在貴州衛(wèi)視的《為中國歌唱》亮相演出。
2014年7月18日參加云南衛(wèi)視《舞動全城》。
2015年6月26日蔡妍攜性感復(fù)古舞曲《
